Tudo começa quando o jogador ingressa na Acme, organização mundial de combate ao crime que está empreendendo uma caçada sem precedentes a Carmen Sandiego, uma misteriosa mulher que chefia uma quadrilha de ladrões que age no mundo todo.
Logo no início do jogo, o usuário percebe que Carmen não é uma ladra qualquer, que se contenta com "simples" roubos a bancos, coleções de jóias e obras de arte. Ela quer muito mais e, por isso, suas ações são sempre espetaculares. Os membros de sua quadrilha roubam desde a nascente do rio Amazonas, no Peru, à neve do monte Fuji, no Japão, passando pela escrivaninha do escritor Hans Christian Andersen, na Dinamarca, o Abominável Homem das Neves, no Nepal, a receita de um prato típico coreano e até os planos para o carnaval do Rio de Janeiro. No total, o usuário precisa solucionar 40 crimes diferentes.
A primeira parada é sempre no país onde ocorreu o roubo. O problema é que o criminoso nunca fica muito tempo no local do crime. Por isso, o usuário precisa recolher pistas e conversar com os moradores para obter mais dicas sobre o meliante. Um nativo pode dizer, por exemplo, que a ladra tinha cabelos escuros como a noite e havia comentado que estava indo para a bacia do rio Mekong. Reunindo essas informações, o jogador precisa descobrir para que país o criminoso foi. Além disso, para emitir o mandato de prisão, deve fazer também o retrato falado do suspeito, indicando características básicas: sexo, cor dos cabelos, altura, peso e se usa algum acessório, como óculos ou chapéu.
Assim, ao longo de Onde Está Carmen Sandiego?, o jogador tem a oportunidade de viajar para 50 países de todos os continentes, entre eles Afeganistão, Áustria, Cingapura, Guatemala, Islândia, México, Nova Zelândia, Paquistão, Quênia, Reino Unido e Turquia. Em todos, há guias da Acme à disposição para explicar mais sobre a geografia, a história e os hábitos daquele povo. Essas informações são úteis principalmente na preparação do usuário para as missões seguintes, porque elas podem ser mencionadas pelos moradores, que nunca dão respostas diretas, apenas dicas que funcionam como peças de um quebra-cabeças.
Se os dados dos guias não forem suficientes, existe outra alternativa: o Banco de Dados Mundial, que funciona como uma pequena enciclopédia. Nele, há um índice com os 50 países considerados no jogo. Ao clicar sobre o nome de um deles, o jogador tem acesso a dados como localização, população, religião, economia, idiomas falados, moeda, história, geografia e cultura, além de mapa com as fronteiras, bandeira, fotos ou vídeos, produzidos pela National Geographic.
Para poliglotas - Outra ferramenta muito útil desse banco de dados é o Tradutor Falante. Em algumas missões, o jogador pode encontrar pequenos aparelhos parecidos com uma televisão com antena parabólica. São os quiosques dos Conectores de Idioma Acme, que servem tanto para aperfeiçoar os conhecimentos do detetive, como para neutralizar os espiões de Carmen.
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